Ảnh hưởng của gốc phenyl (C6H5–) đến nhóm hiđroxyl (–OH) trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol vớiẢnh hưởng của gốc phenyl (C6H5–) đến nhóm hiđroxyl (–OH) trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch natri hiđroxit. Show
B. natri kim loại. C. nước brom. D. anhiđrit axetic.
Trường THPT Trịnh Hoài Đức - Trường Trung Học Chất Lượng Cao Địa chỉ: DT745, Thạnh Lợi, An Thạnh, Thuận An, Bình Dương Điện thoại: 0650.825477 Website: https://thpttrinhhoaiduc.edu.vn/ Bạn đang xem: Tính chất hóa học của phenol, hóa học phổ thông 1. Cấu tạo của phân tử phenol– Phân tử phenol cấu tạo gồm Hai phần: Gốc phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH). – Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol với tên gọi khác là axit phenic). – Do với hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc thù là những vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- . 2. Tính chất hóa học của Phenola) Tính chất của nhóm OH– Phenol tác dụng với kim loại kiềm (Phenol + Na): C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2 → Phản ứng này sử dụng để phân biệt phenol với anilin. – Phenol tác dụng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH): C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O – Ancol ko với phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh tác động của gốc phenyl tới nhóm OH. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu ko làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 → Phản ứng này sử dụng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với những axit mạnh hơn (Phenol + HCl): C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl – Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol với tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol ko làm đổi màu quỳ tím. (sử dụng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của những chất). Phản ứng này cũng chứng minh được ion C6H5O– với tính bazơ. b) Phản ứng thế vào vòng benzen– Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng (phenol+Br2): → Phản ứng này sử dụng để nhận diện phenol lúc ko với mặt của anilin và chứng minh tác động của nhóm OH tới khả năng phản ứng của vòng benzen. – Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO3 đặc với xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric): C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều với thể tham gia vào Hai phản ứng thế brom và thế nitro. c) Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit– Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n – Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac IV. Điều chế Phenol1. Điều chế phenol từ benzenC6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH 2. Điều chế phenol bằng phương pháp chưng đựng nhựa than đá– Nhựa than đá + NaOH dư. – Chiết để lấy lớp nước với C6H5ONa. – C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl Bạn đang đọc bài viết từ chuyên mục Hóa học tại website https://edu.dinhthienbao.com. Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu phần KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA PHENOL. Nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.
1. Định nghĩa - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
 * Lưu ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C của nhánh). 2. Phân loại - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,... Ví dụ:
* Nhận xét: Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. II. Tính chất vật lí- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết. - Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng. III. Cấu tạo và tính chất hóa học1. Cấu tạo Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH).
- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic). - Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- . * Nhận xét: Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau. 2. Tính chất hóa học a. Tính chất của nhóm -OH - Tác dụng với kim loại kiềm: C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2 → Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin. - Tác dụng với dung dịch kiềm: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
* Nhận xét: - Chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH. - Phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 - Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl b. Phản ứng thế vào vòng benzen - Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch brom.
- Hiện tượng: Có kết tủa trắng - Phương trình hóa học: * Nhận xét: - Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. - Chứng minh ảnh hưởng của nhóm -OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen. - Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric): C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O * Lưu ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro. c. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit - Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.
nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n IV. Điều chế1. Từ benzen C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH 2. Từ nhựa than đá - Nhựa than đá + NaOH dư. - Chiết để lấy lớp nước có C6H5ONa. - C6H5ONa + H+ → C6H5OH. V. Ứng dụngPhenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau: - Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde. - Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide. - Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic). - Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric). - Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…) Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng Email: |
