• Sơ lược về danh pháp alkane, nhóm thế alkyl. Tính chất alkane • Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều Công thức phối cảnh. Công thức chiếu Newman. Công thức chiếu Fischer (Ch 5.13) • Cấu trạng của ethane. Trình bày cấu trạng theo kiểu giá cưa. Cấu trạng của các alkane khác • Đồng phân cistrans trong cycloalkane. Cấu trạng của các cycloalkane. • Các nối trục và nối xích đạo trong cycloalkane. • Cấu trạng cycloalcane mang một nhóm thế, hai nhóm thế. • Cấu trạng của phân tử có nhiều vòng.
Với tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm) sách Kết nối tri thức hay nhất, chi tiết sẽ giúp học sinh lớp 11 nắm vững kiến thức trọng tâm, ôn luyện để học tốt môn Hóa học 11.
Lý thuyết Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)
Quảng cáo
- Khái niệm và danh pháp
1. Khái niệm
Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.
Benzene có công thức C6H6 là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất.
Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là CnH2n – 6 (n ≥ 6).
2. Công thức cấu tạo và danh pháp
Một số arene thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau:
Benzene
Methylbenzene (toluene)
Vinylbenzene (styrene)
Naphthalene
(Chú ý: o-; m-; p- là viết tắt của các từ tương ứng ortho-; meta-; para- chỉ vị trí 2, 3, 4 của nhóm thế thứ hai).
Quảng cáo
Một số gốc aryl thường gặp:
Gốc
Cấu tạo
Công thức
Phenyl
C6H5 –
Benzyl
C6H5 – CH2 –
II. Đặc điểm cấu tạo của benzene
Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120o, độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 pm.
Để đơn giản, benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:
III. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn có màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện được ở nồng độ thấp).
- Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ.
- Benzene, toluene, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp. Khi chưng cất dầu thô thường nhận được phân đoạn có chứa các arene này. Naphthalene và các arene đa vòng khác có trong dầu mỏ và nhựa than đá.
Quảng cáo
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
Arene có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoá,...
Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH3, –C2H5...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.
- Phản ứng halogen hoá
Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide.
- Phản ứng nitro hoá
Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− NO2).
+ Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ không quá 50oC tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu:
+ Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính là ortho và para – nitrotoluene.
Quảng cáo
2. Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng chlorine
Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexachlorocyclohexane.
- Phản ứng cộng hydrogen
Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. Phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platinum, nickel.
Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cyclohexane.
3. Phản ứng oxi hoá
- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)
Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt.
Tổng quát: CnH2n – 6 + 3n-32O2 →to nCO2 + (n – 3)H2O
- Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl
Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO4.
Ví dụ:
C6H5 – CH3 + 2KMnO4 →to C6H5 – COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
- Ứng dụng
Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong cuộc sống.
Một số ứng dụng của arene được thể hiện trong sơ đồ sau:
Tuy nhiên, arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ các nguyên tắc an toàn.
VI. Điều chế
Trong công nghiệp, benzene, toluene được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane và cycloalkane từ C6 đến C8.
Ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn là zeolite.
Naphthalein được điều chế chủ yếu từ phương pháp chưng cất nhựa than đá.
Xem thêm tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Kết nối tri thức hay khác:
- Lý thuyết Hóa 11 Bài 18: Ôn tập chương 4
- Lý thuyết Hóa 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen
- Lý thuyết Hóa 11 Bài 20: Alcohol
- Lý thuyết Hóa 11 Bài 21: Phenol
- Lý thuyết Hóa 11 Bài 22: Ôn tập chương 5
- Gói luyện thi online hơn 1 triệu câu hỏi đầy đủ các lớp, các môn, có đáp án chi tiết. Chỉ từ 200k!
Săn shopee siêu SALE :
- Sổ lò xo Art of Nature Thiên Long màu xinh xỉu
- Biti's ra mẫu mới xinh lắm
- Tsubaki 199k/3 chai
- L'Oreal mua 1 tặng 3
ĐỀ THI, GIÁO ÁN, GÓI THI ONLINE DÀNH CHO GIÁO VIÊN VÀ PHỤ HUYNH LỚP 12
Bộ giáo án, đề thi, bài giảng powerpoint, khóa học dành cho các thầy cô và học sinh lớp 11, đẩy đủ các bộ sách cánh diều, kết nối tri thức, chân trời sáng tạo tại //tailieugiaovien.com.vn/ . Hỗ trợ zalo VietJack Official
Đã có app VietJack trên điện thoại, giải bài tập SGK, SBT Soạn văn, Văn mẫu, Thi online, Bài giảng....miễn phí. Tải ngay ứng dụng trên Android và iOS.
Theo dõi chúng tôi miễn phí trên mạng xã hội facebook và youtube:
Nếu thấy hay, hãy động viên và chia sẻ nhé! Các bình luận không phù hợp với nội quy bình luận trang web sẽ bị cấm bình luận vĩnh viễn.